最大难点在于不可控性。街头环境嘈杂，光线变化大，且路人反应千差万别，可能拒绝采访或话题跑偏。刘在锡需具备极强的临场应变能力，迅速判断对方是否愿意分享、是否有价值挖掘，并用恰当方式建立信任。曹世镐也要随时接住话茬，避免冷场。此外，如何在尊重隐私的前提下捕捉真情实感，也是制作团队面临的伦理与技术双重挑战，这也解释了为何节目看似简单却难以复制。

《刘在街头》系列在豆瓣上常年保持高分，第一季虽年代稍早，但口碑依然稳健，通常维持在8.5分以上。好评主要集中在“治愈”、“真实”、“刘在锡人格魅力”等方面。差评则多指向部分集数节奏拖沓或个别嘉宾故事略显煽情。总体而言，观众认可其作为一档非虚构真人秀的价值，认为它在娱乐至上的综艺市场中独树一帜，提供了难得的人文关怀和高质量的精神陪伴。